Πρωτοεμφανίστηκε στη φολκ σκηνή του Γκρίνουιτς Βίλατζ στη Νέα Υόρκη στις αρχές τις δεκαετίας του '60 και ξεχώριζε - όχι μόνο για το ύψος του (κοντά στα 2 μέτρα) ούτε για την καταγωγή του (ένας αφροαμερικανός σε μια σκηνή όπου κατά κύριο λόγο πρωταγωνιστούσαν λευκοί). Αυτό που τον έκανε να διαφέρει ήταν ο τρόπος με τον οποίο έπαιζε κιθάρα και το πώς τραγουδούσε, με τη φωνή του να συνδέει φολκ, μπλουζ και γκόσπελ.

 

Ήταν ο άνθρωπος που άνοιξε την περίφημη συναυλία στο Γούντστοκ το 1969 - εμφάνιση η οποία τον έκανε ακόμη πιο γνωστό. Δεν ήταν όμως προγραμματισμένο να είναι εκείνος πρώτος, το πρώτο συγκρότημα είχε καθυστερήσει - όπως τελικά και οι επόμενοι μετά απ' αυτόν. Encore μετά από encore και ξανά encore μέχρι που έφτασε τις δυο ώρες επί σκηνής, έχοντας παίξει όλα τα τραγούδια που γνώριζε.

 

Και τελικά, αυτοσχεδιάζοντας πάνω στο γκόσπελ τραγούδι «Motherless child» έβγαλε στη σκηνή το «Freedom», σημείο αναφοράς στην ταινία «Woodstock» που κυκλοφόρησε μετά τη συναυλία αλλά και της υπόλοιπης επιτυχημένης καριέρας του.